Martin-Luther-Universität Halle-Wittenberg

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Die Evolution der Diversität pflanzlicher Naturstoffe

 Projektleiter: Dr. Tobias Köllner

Für die strukturelle Diversität von Terpenen ist besonders die Genfamilie der Terpensynthasen verantwortlich, die in einer grossen Genfamilie vorliegt. Der Vergleich von Struktur-Funktions-Beziehungen zwischen verwandten Terpensynthasen kann daher zur Aufklärung von Diversifizierungsprozessen während der Evolution dieser Genfamilie genutzt werden. Als Modellsystem nutzen wir die Terpensynthasen aus Mais, deren Aktivität wir durch heterologe Expression, Gaschromatographie mit Isotopenmarkierungen, Massenspektrometrie und NMR-Techniken bestimmt haben.

Die Sesquiterpenkohlenwasserstoffe eines Maissämlings bilden drei differentiell regulierte Gruppen. Gruppe A wird durch Raupenfraß induziert, Gruppe B wird innerhalb der gesamten Pflanze gebildet und Gruppe C tritt nur in Wurzeln auf. Die Substanzen sind: 1: Unbekannt, 2: α-Copaen, 3: (E)-β-Caryophyllen, 4: (E)-α-Bergamoten, 5: Sesquisabinen A, 6: (E)-β-Farnesene, 7: Unbekannt, 8: Germacren D, 9: Zingiberen, 10: α-Muurolen, 11: Unbekannt, 12: β-Bisabolen, 13: δ-Cadinen, 14: β-Sesquiphellandren.

Die Sesquiterpenkohlenwasserstoffe eines Maissämlings bilden drei differentiell regulierte Gruppen. Gruppe A wird durch Raupenfraß induziert, Gruppe B wird innerhalb der gesamten Pflanze gebildet und Gruppe C tritt nur in Wurzeln auf. Die Substanzen sind: 1: Unbekannt, 2: α-Copaen, 3: (E)-β-Caryophyllen, 4: (E)-α-Bergamoten, 5: Sesquisabinen A, 6: (E)-β-Farnesene, 7: Unbekannt, 8: Germacren D, 9: Zingiberen, 10: α-Muurolen, 11: Unbekannt, 12: β-Bisabolen, 13: δ-Cadinen, 14: β-Sesquiphellandren.

Die Sesquiterpenkohlenwasserstoffe eines Maissämlings bilden drei differentiell regulierte Gruppen. Gruppe A wird durch Raupenfraß induziert, Gruppe B wird innerhalb der gesamten Pflanze gebildet und Gruppe C tritt nur in Wurzeln auf. Die Substanzen sind: 1: Unbekannt, 2: α-Copaen, 3: (E)-β-Caryophyllen, 4: (E)-α-Bergamoten, 5: Sesquisabinen A, 6: (E)-β-Farnesene, 7: Unbekannt, 8: Germacren D, 9: Zingiberen, 10: α-Muurolen, 11: Unbekannt, 12: β-Bisabolen, 13: δ-Cadinen, 14: β-Sesquiphellandren.

Aufgrund ihres besonderen Reaktionsmechanismus können Terpensynthasen mehrere Produkte aus einem Substrat bilden. Um diesen Reaktionsmechanismus aufzuklären, untersuchen wir Struktur-Funktions-Beziehungen innerhalb des katalytischen Zentrums. Der Vergleich strukturell ähnlicher Enzyme und gerichtete Mutationen der Aminosäuren durch in vitro Mutagenese erlaubt uns die Aufklärung der Elemente, die für die Bildung multipler Reaktionsprodukte verantwortlich sind. In der Terpensynthase TPS4 konnten wir zwei katalytische Taschen beschreiben, die jeweils unterschiedliche Teile der Reaktionen katalysieren. Das Ziel dieses Projektes ist die Aufklärung dieser vielseitigen Reaktionsmechanismen und das rationale Design von Terpensynthasen mit einem spezifischen Terpenspektrum. Darüberhinaus soll eine phylogenetische Analyse von Struktur-Funktionsbeziehungen in verwandten Gräsern die evolutionären Prozesse aufzeigen, die zur strukturellen Diversität dieser Genfamilie geführt haben.

Modell des aktiven Zentrums der Terpensynthase TPS4 aus Mais, in die das Substrat (E,E)-Farnesyl diphosphat eingepasst wurde. Der vorgeschlagene Reaktionsweg der Hauptprodukte 7-epi-Sesquithujen und (S)-β-Bisabolen befindet sich auf der rechten Seite. Die zwei Taschen des aktiven Zentrums scheinen unterschiedliche Schritte der Umsetzung zu katalysieren.

Modell des aktiven Zentrums der Terpensynthase TPS4 aus Mais, in die das Substrat (E,E)-Farnesyl diphosphat eingepasst wurde. Der vorgeschlagene Reaktionsweg der Hauptprodukte 7-epi-Sesquithujen und (S)-β-Bisabolen befindet sich auf der rechten Seite. Die zwei Taschen des aktiven Zentrums scheinen unterschiedliche Schritte der Umsetzung zu katalysieren.

Modell des aktiven Zentrums der Terpensynthase TPS4 aus Mais, in die das Substrat (E,E)-Farnesyl diphosphat eingepasst wurde. Der vorgeschlagene Reaktionsweg der Hauptprodukte 7-epi-Sesquithujen und (S)-β-Bisabolen befindet sich auf der rechten Seite. Die zwei Taschen des aktiven Zentrums scheinen unterschiedliche Schritte der Umsetzung zu katalysieren.

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